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苯乙胺
苯乙胺(Phenethylamine,PEA),或称β-苯乙胺、2-苯乙胺,是一种生物碱与单胺类神经递质,提升细胞外液中多巴胺的水平,同时抑制多巴胺神经活化(neuron firing),治疗抑郁症。苯乙胺有一个结构异构体,即α-苯乙胺或称1-苯乙胺。
- 中文名
- 苯乙胺
- 英文名
- Phenethylamine
- 别 称
- 2-苯乙胺;2-苯基乙胺
- 化学式
- C8H11N:C6H5CH2CH2NH2
- 分子量
- 121.18
- CAS登录号
- 64-04-0
- EINECS登录号
- 200-574-4
- 熔 点
- -60℃
- 沸 点
- 194.5-195℃
- 水溶性
- 可溶于水
- 密 度
- 0.964
- 摩尔质量
- 121.18 g·mol⁻¹
- 沸 点
- 194.5-195 °C
- pKa
- 9.90±0.10(25 oC)
理化性质
物理性质
苯乙胺是一种芳香胺,在室温时是无色液体。熔点-60℃ ,沸点197-198℃,70-71℃(0.93kPa),闪点90℃,相对密度0.958(24/4℃),折光率1.5290(25℃)。易溶于醇、醚,溶于水。有鱼腥臭味。
化学性质
苯乙胺具强碱性,能从空气中吸收二氧化碳生成成相应的碳酸盐,有鱼腥臭。苯乙胺是很强的盐基,可以形成稳定的盐酸盐结晶,该盐的熔点为217°C。苯乙胺也是皮肤刺激剂和感光剂。
结构特征
苯乙胺,分子式为C8H11N,有一个结构异构体,即α-苯乙胺或称1-苯乙胺,α-苯乙胺有两个立体异构
体:(R)-(+)-1-苯乙胺与(S)-(-)-1-苯乙胺。在人脑中, 2-苯乙胺有神经调节物质、神经递质与示踪胺(Trace amine)的作用。苯乙胺是自然化合物,也可以在很多食物中找到,如巧克力,特别是在微生物发酵之后。一般都认为来自食物的苯乙胺有足够的用量会产生精神上的作用。然而,它很快就被酵素单胺氧化脢所新陈代谢,防止其有效地集中到达脑部。
作用用途
生理作用
早在20世纪初,科学家通过人体解剖发现,当人的情绪发生变化时,人大脑中的间脑底部会分泌一系列化合物。这类化学分子有苯乙胺,内啡肽等,科学家称之为”情绪激素”。。
苯乙胺可以在苯环、侧链与氨基上被其他基团取代:
安非他命类化合物是苯乙胺的同系物,在氨基的α位被甲基(α-CH3)取代。
儿茶酚胺是苯环3,4位被羟基取代的苯乙胺。这样的例子有荷尔蒙与神经递质多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素。
芳香性氨基酸苯丙氨酸与酪氨酸是在α位带有羧基(-COOH)。
2C类化合物是苯环2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺,并且α位没有甲基取代。
有机合成
该品为药物降糖灵的中间体。也用于其他有机合成。
医药
苯乙胺为重要的医药和染料中间体,在医药上主要用于合成以下药物
兴奋药:(Stimulant),如植物生物碱麻黄碱(Ephedrine)和卡西酮(Cathinone)与合成药物右旋苯异丙胺(Dextroamphetamine)和派醋甲酯(Methylphenidate)。
迷幻剂:(Hallucinogen),如植物生物碱麦斯卡林(三甲氧苯乙胺,美色卡,Mescaline)与合成药物2C-B。
神入感激发剂:如摇头丸。
降食欲剂:(Anorectic),如芬他命(Phentermine)、芬氟拉明(氟苯丙胺,Fenfluramine)与苯丙胺。
支气管扩张药:(Bronchodilator),如沙丁胺醇(Salbutamol)与麻黄碱(Ephedrine)。
抗抑郁药:(Antidepressant),如速悦(Venlafaxine)、安非他酮(Bupropion)以及单胺氧化酵素抑制剂(Monoamine oxidase inhibitor,MAOI)苯乙肼(Phenelzine)和反环丙胺(Tranylcypromine)。
注意:以上许多取代苯乙胺类在药理学上是可以当作药物使用的,但在实际生活中,运动是不能使用兴奋药的,而且某些是毒品对身体损害较严重如:摇头丸、麻黄碱。
制备方法
由苯乙腈加压催化加氢制得。将液氨通入苯乙腈,冷却吸收后与雷尼镍混合加入高压釜,排除空气,通氢。在10MPa左右于80-120℃反应3h至不再吸氢为止,冷却泄压,过滤。取滤液减压蒸馏,收集90-93℃(2kPa)馏分,即为2-苯基乙胺。收率90%。如制备2-苯基乙胺盐酸盐(156-28-5),则取上述滤液,于60℃以下用盐酸调节至pH为3-4,冷却到5℃,静置8h,过滤即得。盐酸盐为片状结晶。熔点223-224℃(217℃)。
安全风险
风险术语
R22吞食有害。
R34引起灼伤。
安全术语
S26不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S45若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S36/37/39穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
储存方法
在氮气气氛下可长期保存。
急救措施
吸入:将受害者移到新鲜空气处,在呼吸舒适的地方保持休息。
食入:漱口。切勿催吐。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触:立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
消防措施
合适的灭火剂: 干粉,泡沫,二氧化碳
不适用的灭火剂: 水(有可能扩大灾情。)
特殊危险性: 小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法: 从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具: 灭火时,一定要穿戴个人防护用
储存方法
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