软脂酸

 

英文名称：Palmitic acid

英文同义词：1-Pentadecanecarboxylic acid;1-pentadecanecarboxylicacid;acidehexadecylique;acidepalmitique;Cetylsαure;Emersol 140;Emersol 143;emersol140

分子式：C16H32O2

分子量：256.42

Mol文件：57-10-3.mol 

CAS号：57-10-3

MDL号：MFCD00002747

EINECS号：200-312-9

RTECS号：RT4550000

BRN号：607489

PubChem号： 

1. 性状：白色带珠光的鳞片。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.8527

3. 相对密度（25℃，4℃）：0.841480

4. 熔点（ºC）：63

5. 沸点（ºC,常压）：351，271.5（13.3kpa）

6. 沸点（ºC, 13.3kPa）：267

7. 折射率(n60D)：1.43345

8. 常温折射率（n20）：1.430970

9. 常温折射率（n25）：1.427280

10. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-10132.4

11. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-737.2

12. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-10031.1

13. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-838.5

14. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-9977.96

15. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-891.48

16. 晶相标准熵(J·mol-1·K-1) ：452.37

17. 晶相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-315.10

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：不溶于水,微溶于冷醇及石油醚，加热时较易溶解，溶于乙醇，易溶于乙醚、氯仿和醋酸，在100ml水中只溶解0.00072g。

20 闪点（ºC）：>110

软脂酸广泛存在于自然界中，几乎所有的油脂中都含有数量不等的软脂酸组分。中国产的乌桕种子的乌桕油中，软脂酸的含量可高达60%以上，棕榈油中含量大约为40%，菜油中的含量则不足2%。

1、 摩尔折射率：77.73

2、 摩尔体积（m3/mol）：287.3

3、 等张比容（90.2K）：690.5

4、 表面张力（dyne/cm）：33.3

5、 极化率（10-24cm3）：30.81 

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1、皮肤或眼睛刺激性：人，皮肤接触，标准 Draize test试验，75mg/3D，轻度反应。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：>10mg/kg；小鼠静脉LC50：57mg/kg。

3、致癌性：小鼠移植TCLo：1000mg/kg。 

通常来说对水是不危害的。

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

用作沉淀剂、化学试剂及防水剂；棕榈酸用于制造无味氯霉素及各种棕榈酸金属盐，可用作乳液聚合时的乳化剂。 

软脂酸的钠盐或钾盐可作乳液聚合时的乳化剂，软脂酸的钠盐是肥皂的主要成分之一，其铝盐和锌盐等用于润滑剂、涂料、油墨和增塑剂中。工业上软脂酸由牛油、猪油、棕榈油等动植物油脂经皂化、中和制得。

在第二次世界大战中，软脂酸的衍生物曾被用作制造为凝固汽油弹。软脂酸与硬脂酸按照45%比55%的比例混合可以得到结晶的硬脂酸产品，可以运用到化妆品行业中去。

软脂酸是第一种从脂肪生成中产生的脂肪酸，亦可以由它产生更长的脂肪酸。

软脂酸的生成

1. 乙酰CoA的转移

乙酰CoA可由糖氧化分解或由脂肪酸、酮体和蛋白分解生成，生成乙酰CoA的反应均发生在线粒体中，而脂肪酸的合成部位是胞浆，因此乙酰CoA必须由线粒体转运至胞浆。但是乙酰CoA不能自由通过线粒体膜，需要通过一个称为柠檬酸—丙酮酸循环（citrate pyruvate cycle）来完成乙酰CoA由线粒体到胞浆的转移。

首先在线粒体内，乙酰CoA与草酰乙酸经柠檬酸合成酶催化，缩合生成柠檬酸，再由线粒体内膜上相应载体协助进入胞液，在胞液内存在的柠檬酸裂解酶（citrate lyase）可使柠檬酸裂解产生乙酰CoA及草酰乙酸。前者即可用于生成脂肪酸，后者可返回线粒体补充合成柠檬酸时的消耗。但草酰乙酸也不能自由通透线粒体内膜，故必须先经苹果酸脱氢酶催化，还原成苹果酸再经线粒体内膜上的载体转运入线粒体，经氧化后补充草酰乙酸。也可在苹果酸酶作用下，氧化脱羧生成丙酮酸，同时伴有NADPH的生成。

丙酮酸可经内膜载体被转运入线粒体内，此时丙酮酸可再羧化转变为草酰乙酸。每经柠檬酸丙酮酸循环一次，可使一分子乙酸CoA由线粒体进入胞液，同时消耗两分子ATP，还为机体提供了NADPH以补充合成反应的需要。

2. 丙二酰CoA的生成

乙酰CoA由乙酰CoA羧化酶（acetyl CoA carboxylase）催化转变成丙二酰CoA(或称丙二酸单酰CoA)，乙酰CoA羧化酶存在于胞液中，其辅基为生物素，在反应过程中起到携带和转移羧基的作用。该反应机理类似于其他依赖生物素的羧化反应，如催化丙酮酸羧化成为草酰乙酸的反应等。反应如下：

由乙酰CoA羧化酶催化的反应为脂肪酸合成过程中的限速步骤。此酶为一别构酶，在变构效应剂的作用下，其无活性的单体与有活性的多聚体（由100个单体呈线状排列）之间可以互变。柠檬酸与异柠檬酸可促进单体聚合成多聚体，增强酶活性，而长链脂肪酸可加速解聚，从而抑制该酶活性。

乙酰CoA羧化酶还可通过依赖于cAMP的磷酸化及去磷酸化修饰来调节酶活性。此酶经磷酸化后活性丧失，如胰高血糖素及肾上腺素等能促进这种磷酸化作用，从而抑制脂肪酸合成；而胰岛素则能促进酶的去磷酸化作用，故可增强乙酰CoA羧化酶活性，加速脂肪酸合成。

同时乙酰CoA羧化酶也是诱导酶，长期高糖低脂饮食能诱导此酶生成，促进脂肪酸合成；反之，高脂低糖饮食能抑制此酶合成，降低脂肪酸的生成。

3. 软脂酸的生成

在原核生物（如大肠杆菌中）催化脂肪酸生成的酶是一个由7种不同功能的酶与一种酰基载体蛋白（acyl carrier protein，ACP）聚合成的复合体。在真核生物催化此反应是一种含有双亚基的酶，每个亚基有7个不同催化功能的结构区和一个相当于ACP的结构区，因此这是一种具有多种功能的酶。不同的生物此酶的结构有差异。

软脂酸的合成实际上是一个重复循环的过程，由1分子乙酰CoA与7分子丙二酰CoA经转移、缩合、加氢、脱水和再加氢重复过程，每一次使碳链延长两个碳，共7次重复，最终生成含十六碳的软脂酸。

脂肪酸合成需消耗ATP和NADPH+H+,NADPH主要来源于葡萄糖分解的磷酸戊糖途径。此外，苹果酸氧化脱羧也可产生少量NADPH。

脂肪酸合成过程不是β-氧化的逆过程，它们反应的组织，细胞定位，转移载体，酰基载体，限速酶，激活剂，抑制剂，供氢体和受氢体以及反应底物与产物均不相同。