丁香酚

中文别名：1,3,4-丁香酚;1-烯丙基-3-甲氧基-4-羟基苯;1-烯丙基-4-羟基-3-甲氧基苯;1-羟基-2-甲氧基-4-烯丙基苯;1-羟基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯;1-羟基-4-烯丙基-2-甲氧基苯;2-甲氧基-4-(2-丙烯-1-基)苯酚;2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;2-甲氧基-4-烯丙基苯酚;2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯酚;4-烯丙基-1-羟基-2-甲氧基苯;4-烯丙基-2-甲氧基苯酚;4-烯丙基愈创木酚

英文名称：Eugenol

英文别名：1,3,4-eugenol; 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene; 1-allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene; 1-hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzene; 1-hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene; 1-hydroxy-2-methoxy-4-propenylbenzene; 1-hydroxy-4-allyl-2-methoxybenzene; 2-methoxy-1-hydroxy-4-allylbenzene; 2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol; 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol; 2-Methoxy-4-allylphenol; 2-methoxy-4-prop-2-enylphenol; 4-allyl-1-hydroxy-2-methoxybenzene; 4-Allyl-2-methoxyphenol; 4-allylcatechol-2-methyl ether; 4-Allylguaiacol; p-eugenol; 4-hydroxy-3-methoxyallylbenzene; 5-allylguaiacol; Allylguaiacol; Caryophyllic acid; Eugenic acid; Eugenol Special; FA 100; fema no. 2467; 2-methoxy-4-prop-2-en-1-ylphenol

EINECS号：202-589-1

分子式：C10H12O2

分子量：164.2011 

外观：微黄色至黄色液体。

沸点：255℃。

熔点：-9.2℃ 至-9.1℃。

闪点：110℃。

相对密度(25℃/25℃）：1.063~1.068。

折光率(20℃）：1.5400~1.5420。

酸值：≤1.0。

含量(GC)：≥98.0%。

溶解性：几乎不溶于水，与乙醇、氯、乙醚及油可混溶。1ml溶于2ml 70%乙醇，溶于冰醋酸。

香气：有强烈的丁香香气和温和的辛香香气，次品者带焦味。

稳定性：不稳定，置露空气下变黑稠黏，有刺激臭。

IRνmax cm-1：3570,2940,1640,1610,1520,1470,1430,1370,1270,1240,1210,1150,1120,1030,920,820,790,750。

UVλEtOHmax nm （ε)：281(2951),230 (4074),206(20893)。

NMR (CDCl3)δ：3.3,3.8,5.0,5.6,5.9,6.6,6.7,6.9。

MS m/e(%）：264(100),15 (97),27 (63),76 (38),148 (33),38 (31),90 (27),54 (26)。

方法名称：母丁香 －丁香酚的测定－高效液相色谱法

应用范围：该方法采用高效液相色谱法测定母丁香中丁香酚的含量。

该方法适用于桃金娘科植物丁香Eugenia caryophyllata Thunb.的近成熟果实。

方法原理：该品粉末加无水乙醇定容，浸泡24h,摇匀，滤过，滤液进入高效液相色谱仪进行色谱分离，用紫外吸收检测器，于波长280nm处检测丁香酚的吸收值，计算出其含量。

试剂：1. 无水乙醇

2. 甲醇

仪器设备：1 仪器

1.1高效液相色谱仪

1.2色谱柱

十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂，理论塔板数按丁香酚峰计算应不低于3000。

1.3 紫外吸收检测器

2色谱条件

2.1流动相：甲醇 水=65 40

2.2检测波长：280nm

2.3柱温：室温

试样制备：1. 称取供试品

精密称取该品粉末（过二号筛）0.3g,为供试品。

2. 对照品溶液的制备

精密称取丁香酚对照品适量，加无水乙醇制成每1mL含0.1mg 的溶液。

3. 供试品溶液的制备

取该品粉末（过二号筛）0.3g,精密称定，置25mL量瓶中，加无水乙醇至刻度，浸泡24小时，摇匀，滤过，取滤液作为供试品溶液。

操作步骤：分别精密吸取对照品溶液和供试品溶液各10mL,注入高效液相色谱仪，用紫外吸收检测器于波长280nm处测定丁香酚(C10H12O2)的峰面积，计算出其含量。 

1. 抗菌：是在1:8000～1:16000浓度时，对致病性真菌有抑制作用；在1:2000～1:8000浓度时，对金黄色葡萄球菌及肺炎、痢疾（志贺低）、大肠、变形、结核等杆菌均有抑制作用。

2. 健胃： 5%的乳剂可使胃粘液分泌显著增加，而酸度不增加。

3.家兔静脉注射可产生麻醉、降低血压、呼吸抑制与抗惊厥等作用，但小鼠皮下注射不产生麻醉作用。体外，经肌肉标本实验表明有强的抗组织胺作用。

4.毒性： 大鼠口服的LD50为1.93g/kg。

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有机酸及酚类，桃金娘科植物丁香 Syzygium aromaticum (L.)Merr. et Perry (Eugenia caryophyllata Thunb.) 挥发油；芸香科植物，九里香 Murraya paniculata (L.) Jack.叶；樟科植物，紫樟 Cinnamomum tamala (Ham.)Nees et Eberm 叶；姜科植物，大高良姜（红豆劳动） Alpinia galanga Willd.根茎；木兰科植物，辛荑 Magnolia liliflora Desr.花；石蒜科植物，水仙 Narcissus tazetta L. var. chinensis Roem.鲜花；橄榄科植物，没药树 Commiphora myrrha Engl. 挥发油；蔷薇科植物，玫瑰 Rosa rugosa Thunb.花；菊科植物，麝香草Achillea moschata Jacq.挥发油；茄科植物，夜香树 Cestrum nocturnum L.挥发油。

1.天然的丁香酚主要用富含丁香油的为桃金娘科植物丁香的干燥花蕾经蒸馏所得的挥发油。再经过萃取（定含量的氢氧化钠溶液溶解分离其中的酚与非酚油，再经石油醚萃取，酸化，中和，精馏等步骤而得。

2.合成法制备丁香酚，用愈创木酚为原料，采用烯丙基氯、烯丙醇等直接烯丙基化而得。

3.工业上可以从天然精油中单离，也可由化学合成而得。但化学合成法产生的同分异构体，沸点非常接近而分离极为困难，时下以单离法为主。 

天然精油单离法：

以多年生亚灌木丁香罗勒为原料，经水蒸气蒸馏得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氢氧化钠，再进行水蒸气蒸馏除去非酸性物质。在50℃下将所得丁香酚钠溶液加入30%的硫酸搅拌中和至Ph=2～3(水层)。静置后分出下层粗丁香油，经减压蒸馏得丁香酚成品。

化学合成法：

将烯丙基溴、邻甲氧基苯酚、无水丙酮和无水碳酸钾加入反应釜中，加热回流数小时。冷却后加水稀释，然后用乙醚提取。提取物用10%的氢氧化钠洗涤，再用无水碳酸钾干燥。常压蒸馏回收乙醚、丙酮后进行减压蒸馏，收集110~113℃(1600Pa)的馏分，即为邻甲氧基苯基烯丙醚。将其煮沸回流1h后冷却，所得油状物用乙醚溶解，再用Lo%的氢氧化钠溶液提取，提取液经盐酸酸化后乙醚萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥，常压蒸馏回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由邻甲氧基苯酚与烯丙基氯在金属铜的催化和100℃下一步反应得到成品。

4.丁香油之类含有大量丁香酚的精油，加30%氢氧化钠液处理，再加无机酸或通人二氧化碳气使之析出。或使之与醋酸钠加成，以使游离出来后再经水蒸气蒸馏而得纯品。

5.丁子香酚尽管也可用合成的方法制备，但工业上一般都从植物或芳香油中分离萃出。可采用丁香罗勒为原料，丁香罗勒原产于塞舌尔、科摩罗。1965年从前苏联引入我国。在长江流域以南作为多处生亚灌本栽培。花穗中丁香罗勒油含量最高，叶次之，茎杆更次之。油中的主要成分是丁子香酚。占60-70%，尚有芳樟醇、对伞花素、罗勒烯等。合成法丁子香酚，由邻甲氧基苯酚与溴丙烯反应，再经加热重排而得。 

1.抗菌，降血压。丁香酚具有很强的杀菌力，且兼有局部防腐作用。

2.可用于香水香精以及各种化妆品香精和皂用香精配方中，还可以用于食用香精的调配。丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味，是康及謦系香精的调合基础，在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。

3.丁子香酚是其他一些香料的中间体，衍生物有异丁香酚、甲基丁香酚、甲基异丁香酚、乙酰丁子香酚、乙酰丁香酚、苄基异丁香酚等。丁香酚在氢氧化钾中加热时，丙烯基的双键发生重排作用，变为与苯环共轭的α-丙烯基，从而得到异丁香酚，经乙酰化和温和的氧化，α-丙烯基断裂，即得香草醛，它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。

4.是调配香石竹花香的体香。广泛用于香薇等香型，可作为修饰剂和定香剂，用入有色香皂加香。可用于许多花香香精如玫瑰等。也可用于辛香、木香和东方型、薰香型中，还可用于食用的辛香型、薄荷、坚果、各种果香、枣子香等香精及烟草香精中。

5.丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味，是康及謦系香精的调合基础，在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。丁子香酚具有很强的杀菌力，作为局部镇痛药可用于龋齿，且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中间体，衍生物有异丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基异丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰导师丁香酚、苄基异丁子香酚等。丁子香酚在氢氧化钾中加热时。

6.用于配制康乃馨型香精及制异丁香酚和香兰素等，也用作杀虫剂和防腐剂。GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制烟熏火腿、坚果和香辛料等型香精。亦为合成香兰素的主要原料。

7.丁香酚是我国规定允许使用的食用香料，主要用于配制薄荷、坚果、辛香型食品香精和烟用香精，用量按正常生产需要，在肉类中使用量为40~2000mg/kg；胶姆糖中500mg/kg；调味品中9.6～100mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；糖果中32mg/kg；冷饮中3.1mg/kg；软饮料中1.4mg/kg；布丁类中0.6mg/kg。此外，丁香酚具有防腐作用和很强的杀菌力。

8.局部镇痛药（牙医使用）

适应症：主要用于蛀牙（即龋齿）导致的急性牙髓炎而引起的剧烈疼痛。

急性牙髓炎疼痛特点： 1、冷热刺激痛明显 ；2、夜间发作多（主要是平卧致牙髓充血），无法入睡或熟睡中疼醒 ；3、向耳后放射性疼痛，伴有半边头都疼；4、疼痛多不能定位（即不能指出哪个牙齿）。