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月桂酸
月桂酸(英文:Lauric acid),又称为十二烷酸,是一种饱和脂肪酸。它的分子式是C12H24O2。虽然名为月桂酸,但在月桂油含量中只占1-3%。目前发现月桂酸含量高的植物油有椰子油45-52%、油棕籽油〔palm kernel〕44-52%、巴巴苏籽油〔babassu kernel〕43-44%等。
月桂酸虽然属于饱和脂肪酸,但其心血管疾病风险比其他饱和脂肪酸还要低。
- 中文名:月桂酸
- 外文名:Lauric acid
- 又 名:十二烷酸
- 类 型:饱和脂肪酸
晶体学解释
肥皂的主要成分之一。典型的双亲分子,头尾两端的亲和性截然不同。分子头部是极性基因,亲水。尾部是碳氢链,亲油性。当水油肥皂混合时候,双亲性分子自动组装成层状。分子尾端指向油头部指向水。
低浓度的肥皂液中,呈现各向同性,无规分布的双亲分子形成胶束。加水稀释胶束消失。增加浓度会形成更广延的胶束。导致一系列液晶相形成。立方相和六角相相继出现随着浓度增加。
基本信息
1.中文名称:月桂酸
2.中文别名:十二酸
3.英文名称:Lauric acid
4.英文别名:Dodecanoic acid; lauric acid free acid sigma grade; lauric acid, pure; Lauric acid 98-101 %
(acidimetric)
5.分子式:C12H24O2
6.结构式: CH3(CH2)10COOH
7.分子量:200.32
8.CAS号:143-07-7
9.MDL号:MFCD00002736
10.EINECS号:205-582-1
11.RTECS号:OE9800000
12.BRN号:1099477
13.PubChem号:24896407
14.InChI
InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)
物理化学性质
1. 性状:白色针状晶体,微有月桂油香味。
2. 密度(g/mL,50℃):0.8830
3. 饱和蒸气压(kPa,121℃):0.133
4. 熔点(℃):44
5. 沸点(℃,常压):299
6. 闪点(℃):>110
7. 折射率:1.4183(82℃)、1.4323(45℃)
8. 溶解性:不溶于水,可溶于甲醇、乙醚、氯仿等有机溶剂,微溶于丙酮和石油醚。
9. 常温折射率(n25):1.430450
10. 相对密度(25℃,4℃):0.867550
11. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-7510.11
12. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-641.95
13. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-7414.0
14. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-738.1
15. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-7377.48
16. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-774.58
17.常温常压下稳定。禁配物:碱、氧化剂、还原剂。与浓硫酸起硫酸化作用,遇强碱无化学作用。
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LD50:12 g/kg;小鼠静脉LC50:131 mg/kg。
2、慢性毒性/致癌性:小鼠经皮TCLo:108 gm/kg/15W-I
对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有刺激作用。大量口服引起胃肠不适。
生态学数据
其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:59.20
2、 摩尔体积(m3/mol):221.2
3、 等张比容(90.2K):531.3
4、 表面张力(dyne/cm):33.2
5、 极化率(10-24cm3):23.47
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.2
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:2
4、 可旋转化学键数量:10
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
6、 重原子数量:14
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:132
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.常温常压下稳定。禁配物:碱、氧化剂、还原剂。
无色针状晶体。 溶于甲醇,微溶于丙酮和石油醚。不溶于水。与浓硫酸起硫酸化作用,遇强碱无化学作用。
2.本品无毒。对皮肤刺激性小。
贮存方法
1.用塑料袋外套麻袋包装。贮存于阴凉、通风及干燥处。远离热源和火种,防潮、防晒。
制备方法
1.工业生产方法可归纳为两类:一是从天然植物油脂经过皂化或高温高压下分解得到;二是从合成脂肪酸中分离。日本主要以椰子油和棕榈核仁油为原料制取月桂酸。用来制取十二酸的天然植物油有:椰子油、山苍子核仁油、棕榈核仁油及山胡椒仁油等。其他植物中,如棕仁油、擦树籽油、樟树籽油等亦可服务业制取十二酸。提取十二酸所余的C12馏分,含有大量十二烯酸,可在常压加氢,不需催化剂,能以86%以上的转化率转烃为十二酸。
2.从椰子油和其他植物油水解后分离精制而得。
3.以甘油酯形式天然存在于椰子油、山苍子核仁油、棕榈核仁油及胡椒仁油等中。工业上可由天然油脂水解而得。将椰子油、水和催化剂加入高压釜中,在250℃、约5MPa压力下水解成甘油和脂肪酸,其中含十二烷酸达45%~80%,经蒸馏得十二烷酸。
4.棕榈核仁油法 马来西亚的棕榈油产量占全世界总产量的一半以上。其中棕榈核仁油主要由C6~C18的脂肪酸组成,通常月桂酸占46%~51%。
5.山胡椒核仁油法 山胡椒属樟科植物,是一种落叶乔木。山胡椒核果呈球形,果实初为绿色,成熟后为黑色,山胡椒核仁油含月桂酸在30%以上。
其他植物中,如棕仁油、檫树籽油、樟树籽油等亦可用来制取月桂酸。
用途
1.主要用于生产醇酸树脂、湿润剂、洗涤剂、杀虫剂、表面活性剂、食品添加剂和化妆品的原料。本品常作为润滑剂使用,具有润滑剂和硫化剂等多种功能。但由于对金属有腐蚀作用,故一般不用于电线、电缆等塑料制品。本品应用于表面活性剂工业最为广泛,还可用于香料工业、制药工业。
2.用作配制粘接用的表面处理剂。还用于制造醇酸树脂、化学纤维油剂、杀虫剂、合成香料、塑料稳定剂、汽油及润滑油的抗腐蚀添加剂。大量用于制造各种类型的表面活性剂,如阳离子型有月桂胺、月桂腈、三月桂胺、月桂基二甲基胺、月桂基三甲基铵盐等;阴离子型有月桂基硫酸钠、月桂酸硫酸酯盐、月桂基硫酸三乙醇铵盐等;两性离子型有月桂基甜菜碱、月桂酸咪唑啉等;非离子型表面活性剂有聚L-醇单月桂酸酯、聚氧乙烯月桂酸酯、月桂酸甘油酯聚氧乙烯醚、月桂酸二乙醇酰胺等。此外也用作食品添加剂及用于制造化妆品等。
3.月桂酸是生产香皂、洗涤剂、化妆品表面活性剂和化学纤维油剂的原料。
安全信息
危险代码XiIrritant
风险术语 R36/38 刺激眼睛和皮肤。
安全术语 S26 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39 戴适当的手套和护目镜或面具。
下游产品
下游产品:月桂酸乙酯、十八烷基二甲基叔胺、十二叔胺、聚乙二醇(400)月桂酸酯、二月桂酸二丁基锡、高速纺涤纶长丝(常规纺)油剂、斯盘系列、斯盘20、吐温系列、乳化剂LAE-9、脂肪酸聚氧乙烯酯、二硫化钼锂基润滑脂、特种润滑脂、锂基润滑脂、汽车用锂基润滑脂
饱和 |
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n−3不饱和 |
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n−6不饱和 |
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n−9不饱和 |
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▪ 脂质 ▪ 单脂 ▪ 复合脂 ▪ 脂肪族化合物 ▪ 脂环化合物
▪ 非双层脂 ▪ 脂质过氧化 ▪ 脂肪增多 ▪ 促脂解作用 ▪ 促脂解剂
▪ 抗脂肪肝现象 ▪ 微团 ▪ 脂微团 ▪ 乳糜微粒 ▪ 乳糜
▪ 食糜 ▪ 水解 ▪ 皂化作用 ▪ 皂化值 ▪ 碘值
▪ 乙酰化值 ▪ 酸值 ▪ 酸败 ▪ 脂肪酸 ▪ 非酯化脂肪酸
▪ 饱和脂肪酸 ▪ 不饱和脂肪酸 ▪ 多不饱和脂肪酸 ▪ 挥发性脂肪酸 ▪ 必需脂肪酸
▪ 非必需脂肪酸 ▪ 呋喃型酸 ▪ 单烯酸 ▪ 丁香酸 ▪ 马来酸
▪ 共轭多烯酸 ▪ 黄脂酸 ▪ 乙炔酸 ▪ 阿魏酸 ▪ 庚二酸
免责声明:本资料来源于网络,如果侵犯了你的版权或其他权利,请通知我及时删除。
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