2,4-二氯苯氧乙酸

中文名称	2,4-二氯苯氧乙酸
英文名称	2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
中文别名	2,4-D酸; 2,4-D; 2,4-二氯苯氧基乙酸; 2,4-滴酸
英文别名	b-selektonon; u-5043; crotilin; decamine; dicopur; dicotox; ipaner; netagrone; pennamine; weedone-2,4-dp; helena 2,4-d; 2,4-d lv6; weedar 64a; chloroxone; bh 2,4-d; agrotect; amoxone; weed tox; weedtrol; emulsamine bk; envert dt; dormone; 2,4-D
CAS号	94-75-7
EINECS号	202-361-1
分子式	C8H6Cl2O3；Cl2C6H3OCH2COOH
分子量	221.04
InChI	InChI=1/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)
熔点	137-141℃
密度	相对密度(空气=1)7.63
沸点	160℃ (0.4 torr)
水融性	Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL
物化性质	密度 1.563熔点 137-141°C 沸点 160°C (0.4 torr)水溶性 Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL
用途	用作植物生长调节剂
安全术语	S2:;S24/25:;S26:;S36/37/39:;S46:;S61:;
风险术语	R22:;R37:;R41:;R43:;R52/53:;
危险品标志	Xn:Harmful;
上游	苯酚、烧碱
下游	2,4-D胺

用铬变酸（chromotropic acid）处理时呈紫色，可作比色定量。自齐默尔曼（P.W.Zimmermann，1942）等发现了2，4-D的作用以来，以此物质为中心的许多合成植物生长素应用于农业有了迅速的发展。此物质被大规模地利用为除草剂及防止果实早期脱落剂等。2，4－D在植物体内能相当迅速地转移，根据14C示踪的结果，证实这种物质是按照羧基碳，继而亚甲基碳的顺序迅速进行分解代谢的，但其苯核部分并不轻易拆开。撒入土中的2，4－D可为革兰氏阴性球菌和水生黄杆菌（Flavobacteriumaquatile）等细菌所分解。

同时，也是一种主要的除草剂，曾作为用于研究微生物降解氯化芳香化合物的模型化合物。

除草剂，植物生长剂，有机微量分析测定碳和氢的标准。

1、 先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚，后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐，再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合，然后氯化而得。

2、 由2，4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2，4-二氯苯氧乙酸钠，再用盐酸酸化而成。

3、 以苯酚为原料，先与氯乙酸缩合后经氯化，或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。

（1）先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜，加热熔融，先后投入2.2倍（摩尔比）地氢氧化钠和1.2倍（摩尔比）地氯乙酸，并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后，用盐酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。 苯氧乙酸于65-90℃下，缓慢通入1.4倍-1.6倍（摩尔比）地氯气，氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸，收率89%。

（2）先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中，在45-65℃下通氯约8-9h，当反应物料相对密度达1.406（40℃）时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液，加热至沸后，滴加氯乙酸钠溶液，并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取，并分出有机层。冷却后析出白色结晶，经抽滤、烘干得成品。

4、 以苯酚为原料，先与氯乙酸缩合后经氯化，或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。 先缩合后氯化工艺 将苯酚置于反应釜，加热熔融，先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸，并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后，用盐酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。 苯氧乙酸于65~90℃下，缓慢通入1.4～1.6倍(摩尔比)的氯气，氯化产物即为2，4-二氯苯氧乙酸，收率89%。 先氯化后缩合工艺 将熔融的苯酚置于氯化器中，在45～65℃下通氯约8～9h，当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液，加热至沸后，滴加氯乙酸钠溶液，并回流4～5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1～3。趁热加苯萃取，并分出有机层。冷却后析出白色结晶，经抽滤、干燥得成品。 

1941年美国人R.波科尼发表了2,4-D的合成方法，1942年P.W.齐默尔曼和A.E.希契 科克首次报道2,4-D用作植物生长调节剂。1944年美国农业部报道了2,4-D的杀草效果。后因其用量少、成本低而一直是世界主要除草剂品种之一。

纯品为白色结晶,水中溶解度很小,易溶于乙醇、苯等有机溶剂，但其钠盐、胺盐则极易溶于水。商品有多种盐类和酯的加工剂型。在 30ppm以下低浓度时可作为植物生长调节剂，用于防止番茄、棉、菠萝等落花落果及形成无子果实等。

在500ppm以上高浓度时用于茎叶处理，可在麦、稻、玉米、甘蔗等作物田中防除藜、苋等阔叶杂草及萌芽期禾本科杂草。内吸性。可从根、茎、叶进入植物体内，降解缓慢，故可积累一定浓度，从而干扰植物体内激素平衡，破坏核酸与蛋白质代谢，促进或抑制某些器官生长，使杂草茎叶扭曲、茎基变粗、肿裂等。禾本科作物在其4～5叶期具有较强耐性，是喷药的适期。有时也用于玉米播后苗前的土壤处理，以防除多种单子叶、双子叶杂草。与阿特拉津、扑草净等除草剂混用,或与硫酸铵等酸性肥料混用,可以增加杀草效果。在温度20～28℃时,药效随温度上升而提高,低于20℃则药效降低。2,4-D丁酯在气温高时挥发量大，易扩散飘移，为害邻近双子叶作物和树木，须谨慎使用。2,4-D吸附性强,用过的喷雾器必须充分洗净,以免棉花、蔬菜等敏感作物受其残留微量药剂危害。但对人畜安全。

文献、期刊报道的毒性作用试验数据

编号	毒性类型	测试方法	测试对象	使用剂量	毒性作用
1	急性毒性	口服	成年男性	814 mg/kg	1.行为毒性——昏迷 2.血管毒性——血压调节能力下降
2	急性毒性	口服	大鼠	700 mg/kg	1.胃肠道毒性——胃炎 2.行为毒性——嗜睡  3.肝毒性——肝豆状核变性
3	急性毒性	吸入	大鼠	1370 mg/m3/4H	1.行为毒性——嗜睡  2.行为毒性——共济失调 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
4	急性毒性	皮肤表面	大鼠	>1 mg/kg	详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
5	急性毒性	口服	小鼠	439 mg/kg	详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
6	急性毒性	皮下注射	小鼠	28 mg/kg	详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7	急性毒性	静脉注射	小鼠	28 mg/kg	详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8	急性毒性	皮肤表面	兔	>2 mg/kg	详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
9	急性毒性	口服	豚鼠	700 mg/kg	详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
10	急性毒性	未报告	鹌鹑	377 mg/kg	详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
11	慢性毒性	口服	大鼠	14400 mg/kg/90D-C	1.行为毒性——影响食物摄入量 （动物） 2.血液毒性——红细胞计数发生变化 3.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
12	慢性毒性	口服	大鼠	14283 mg/kg/2Y-C	1.肾、输尿管和膀胱毒性——间质性肾炎 2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降 3.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构
13	慢性毒性	口服	小鼠	2129 mg/kg/78W-C	1.致癌性——致癌（根据RTECS标准） 2.血液毒性——白血病
14	眼部毒性	皮肤表面	兔	500 mg	作用较轻
15	突变毒性	鼠伤寒沙门氏菌	250 ug/plate
16	突变毒性	口服	黑腹果蝇	5 mmol/L
17	突变毒性	酿酒酵母	30 umol/L/3H
18	突变毒性	构巢曲霉	1500 umol/L
19	突变毒性	口服	小鼠	200 mg/kg
20	突变毒性	鼠伤寒沙门氏菌	200 mg/kg
21	突变毒性	仓鼠卵巢	10 umol/L/1H
22	突变毒性	口服	仓鼠	900 mg/kg/9D （间断）
23	生殖毒性	口服	小鼠	2 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后	1.生殖毒性——颅骨和面部发育异常 （包括鼻/舌） 2.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常
24	生殖毒性	口服	小鼠	3 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后	1.生殖毒性——植入后死亡率增加
25	生殖毒性	口服	小鼠	1 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后	1.生殖毒性——胎儿毒性（如胎儿发育不良，但不至死亡）

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

危险品运输编号 UN 2765 

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：能入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤的刺激作用，反复接触对肝、心脏有损害作用。能引起惊厥。 [1] 

毒性：属中等毒类。

急性毒性：LD50375mg/kg(小鼠经口)；666～1313mg/kg(大鼠经口)

亚急性和慢性毒性：大鼠经口300mg/kg×5次/周×4周，全部死亡；大鼠经口100mg/kg×5次/周×4周，生长抑制，引起胃肠刺激和肝混浊肿胀。

致畸性：大鼠经口最小中毒剂量25mg/kg(妊娠期6～15日)致畸胎阳性。

接触：一般居民的接触主要是通过含有2，4-D残留的食物，同时也通过2，4-D在水中的残留，来自空气中的2，4-D极少。

就未使用2，4-D地区的一般居民来说，从任何来源摄入的2，4-D量都是微不足道的。较易挥发的2，4-D酯类的蒸汽漂移可以导致空气污染和损害庄稼，这些产品被不易挥发的2，4-D衍生物所取代。使用2，4-D来控制水生杂草可能引起灌溉与饮用水源的污染，不适当的处置技术也可引起环境污染。

施用于某个目标范围内的不同数量的2，4-D，借助空气、水和土壤的移动，在几小时或几天内，就可以在整个环境中分配。2，4-D和它的衍生物，会相当快的被化学和生物过程破坏。正常使用2，4-D偶尔也可能残存或累积，主要是在干燥和寒冷而很少有生物活动的条件下。可得到的数据表明2，4-D的残留在土壤中为1mg/kg，在水中为数μg/l，在空气中为数μg/m3和在提供的食物中为数十μg/kg。它们难得超过这些数据，在2，4-D除草剂溢出的邻近的地方，在施过2，4-D除昔剂的水中，在施用过2，4-D的地区内生长的浆果和蘑菇中，以及当使用的除草剂超量的情况下，可能发生例外的情况。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性的氯化氢气体。

燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化物。 

直接进水样气相色谱法 

气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

气相色谱法(农作物)《农药残留量气相色谱法》国家商检局编 

一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用聚氯乙烯等合成膜覆盖或惰性液体润湿，避免扬尘，小心扫起，收集于干燥洁净有盖的容器中，转移至安全地带。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩带防毒面具。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

防护服：穿防腐工作服。

手防护：戴橡皮手套。

其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及流动清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。

食入：误服者用2%苏打朋或0.1%高锰酸钾洗胃，再服用10%硫酸亚铁溶液10ml，就医。